BookStation

 Η κατανόηση της Ετεροκυκλικής Χημείας είναι μείζονος σημασίας στη μελέτη αλλά και στην εφαρμογή της Οργανικής Χημείας ως ένα κεντρικό κομμάτι στα ολοένα και πιο δημοφιλή μαθήματα της ιατρικής και της φαρμακευτικής χημείας.

Συντομογραφίες vi
Εισαγωγή 1
Κεφάλαιο 1: Ονοματολογία ετεροκυκλικών ενώσεων 2
Κεφάλαιο 2: Δομές ετεροαρωματικών ενώσεων 4
2.1 Δομή του βενζολίου και χαρακτηριστική δραστικότητα 4
2.2 Δομές εξαμελών αρωματικών ετεροκυκλικών ενώσεων 6
2.3 Δομές πενταμελών αρωματικών ετεροκυκλικών ενώσεων 8
Κεφάλαιο 3: Συνηθισμένοι τύποι αντιδράσεων στην Ετεροκυκλική Χημεία 10
3.1 Οξύτητα και βασικότητα 10
3.2 Σημαντικές ηλεκτρονιόφιλες υποκαταστάσεις 10
3.3 Πυρηνόφιλη υποκατάσταση των αρωματικών μορίων 11
3.4 C-μεταλλωμένες ετεροκυκλικές ενώσεις 12
3.5 Σχηματισμός και υδρόλυση ιμινών/εναμινών 14
3.6 Συνηθισμένα συνθετικά ισοδύναμα των καρβονυλικών ενώσεων στη σύνθεση δακτυλίων 14
3.7 Αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης 15
Κεφάλαιο 4: Πυριδίνες 16
4.1 Πυριδίνες και ηλεκτρονιόφιλα?Προσθήκη στο Ν και υποκατάσταση στον C 16
4.2 Πυριδίνες και πυρηνόφιλα 18
4.3 Οξείδωση και αναγωγή πυριδινών 20
4.4 Πυριδίνες με υποκαταστάτες οξυγόνου 20
4.5 Πυριδινο Ν-οξείδια 21
4.6 Πυριδίνες με αμινο υποκαταστάτες 22
4.7 Αλκυλο πυριδίνες και καρβοξυλικά οξέα πυριδινών 23
4.8 Πυριδίνες σε ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις 24
4.9 C-μεταλλωμένες πυριδίνες από απευθείας αποπρωτονίωση ή από ανταλλαγή αλογόνου/μετάλλου 24
4.10 Σύνθεση του πυριδινικού δακτυλίου 24
Κεφάλαιο 5: Κινολίνες και ισοκινολίνες 28
5.1 Κινολίνες/ισοκινολίνες και ηλεκτρονιόφιλα-Προσθήκη στο Ν και υποκατάσταση στον C 28
5.2 Κινολίνες/ισοκινολίνες και πυρηνόφιλα 30
5.3 Κινολίνες/ισοκινολίνες με υποκαταστάτες οξυγόνου 32
5.4 Κινολινο/ισοκινολινο Ν-οξείδια 32
5.5 C-μεταλλωμένες κινολίνες/ισοκινολίνες από απευθείας αποπρωτονίωση ή από ανταλλαγή αλογόνου/μετάλλου 33
5.6 Οξείδωση και αναγωγή κινολινών/ισοκινολινών 33
5.7 Σύνθεση δακτυλίου 34
Κεφάλαιο 6: Διαζίνες 36
6.1 Διαζίνες και ηλεκτρονιόφιλα-Προσθήκη στο Ν και υποκατάσταση στον C 36
6.2 Διαζίνες και πυρηνόφιλα 38
6.3 Διαζίνες με αμινο υποκαταστάτες 39
6.4 Διαζίνες με υποκαταστάτες οξυγόνου 40
6.5 C-μεταλλωμένες διαζίνες από απευθείας αποπρωτονίωση ή από ανταλλαγή αλογόνου/μετάλλου 41
6.6 Σύνθεση του διαζινικού δακτυλίου 42
Κεφάλαιο 7: Πυρυλιακά και βενζοπυρυλιακά ιόντα 44
7.1 Πυρυλιακά άλατα 44
7.2 Πυρυλιακά ιόντα και πυρηνόφιλα 44
7.3 Αντιδράσεις διάνοιξης δακτυλίου των 2Η-πυρανίων 45
7.4 Πυρυλιακά και βενζοπυρυλιακά ιόντα με υποκαταστάτες οξυγόνου-Πυρόνες και βενζοπυρόνες 46
7.5 Σύνθεση πυρυλιακού και βενζοπυρυλιακού δακτυλίου 48
Κεφάλαιο 8: Πυρρόλια 50
8.1 Πυρρόλια και ηλεκτρονιόφιλα-Υποκατάσταση στον C 50
8.2 Ν-μεταλλωμένα πυρρόλια από αποπρωτονίωση 52
8.3 C-μεταλλωμένα πυρρόλια από απευθείας αποπρωτονίωση ή από ανταλλαγή αλογόνου/μετάλλου 52
8.4 Δραστικότητα υποκαταστατών πλευρικής αλυσίδας 53
8.5 Πυρρόλια σε ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις 53
8.6 Σύνθεση του πυρρολικού δακτυλίου 54
Κεφάλαιο 9: Ινδόλια 56
9.1 Ινδόλια και ηλεκτρονιόφιλα-Υποκατάσταση στον C 56
9.2 Ν-μεταλλωμένα ινδόλια από αποπρωτονίωση 58
9.3 C-μεταλλωμένα ινδόλια από απευθείας αποπρωτονίωση 58
9.4 Δραστικότητα υποκαταστατών πλευρικής αλυσίδας 59
9.5 Αναγωγή των ινδολίων 59
9.6 Ινδόλια με υποκαταστάτες οξυγόνου 59
9.7 Σύνθεση του ινδολικού δακτυλίου 60
Κεφάλαιο 10: Φουράνια και θειοφαίνια 62
10.1 Φουράνια, θειοφαίνια και ηλεκτρονιόφιλα-Υποκατάσταση στον C 62
10.2 C-μεταλλωμένα φουράνια και θειοφαίνια από απευθείας αποπρωτονίωση ή από ανταλλαγή
αλογόνου/μετάλλου 64
10.3 Φουράνια (και θειοφαίνια) σε ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις 65
10.4 Οξείδωση και αναγωγή των φουρανίων και των θειοφαινίων 66
10.5 Φουράνια και θειοφαίνια με υποκαταστάτες οξυγόνου 66
10.6 Σύνθεση του φουρανικού και του θειοφαινικού δακτυλίου 67
Κεφάλαιο 11: 1,3-Αζόλια και 1,2-Αζόλια 68
11.1 Αζόλια και ηλεκτρονιόφιλα-Προσθήκη στο Ν και υποκατάσταση στον C 68
11.2 Αζόλια σε πυρηνόφιλες υποκαταστάσεις αλογόνου 71
11.3 Ν-μεταλλωμένα αζόλια από αποπρωτονίωση 72
11.4 C-μεταλλωμένα αζόλια 72
11.5 1,3-αζολιακά υλίδια 74
11.6 1,3-αζόλια σε ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις 75
11.7 Μερικές σημαντικές αναγωγές των αζολίων 75
11.8 Αζόλια με υποκαταστάτες οξυγόνου και αμινο υποκαταστάτες 76
11.9 Σύνθεση του 1,3-αζολικού δακτυλίου 78
11.10 Σύνθεση του 1,2-αζολικού δακτυλίου 80
Κεφάλαιο 12: Πουρίνες 82
12.1 Πουρίνες και ηλεκτρονιόφιλα-Προσθήκη στο Ν και υποκατάσταση στον C 84
12.2 Πουρίνες και πυρηνόφιλα 86
12.3 C-μεταλλωμένες πουρίνες από απευθείας αποπρωτονίωση ή από ανταλλαγή αλογόνου/μετάλλου 87
12.4 Πουρίνες με υποκαταστάτες οξυγόνου 88
12.5 Πουρίνες με αμινο υποκαταστάτες 89
12.6 Σύνθεση του πουρινικού δακτυλίου 90
Κεφάλαιο 13: Ετεροκυκλικές ενώσεις με περισσότερα από δύο ετεροάτομα 92
13.1 Ανώτερα αζόλια που περιέχουν άζωτο ως μοναδικό ετεροάτομο 92
13.2 Ανώτερα αζόλια με θείο ή οξυγόνο 96
13.3 Ανώτερες αζίνες 98
13.4 Σύνθεση δακτυλίου των ανώτερων αζολίων 100
13.5 Σύνθεση δακτυλίου των ανώτερων αζινών 101
Κεφάλαιο 14: Ετεροκυκλικές ενώσεις με άζωτο στο σημείο συνένωσης των δακτυλίων (Bridghead Nitrogen) 102
14.1 Ινδολιζίνες 103
14.2 Αζαϊνδολιζίνες και ετεροπυρρολιζίνες 104
14.3 Σύνθεση ινδολιζινών και αζαϊνδολιζινών 106
14.4 Κινολιζινιακά ιόντα και κινολιζινόνες 107
Κεφάλαιο 15: Μη αρωματικές ετεροκυκλικές ενώσεις 108
15.1 Τριμελείς δακτύλιοι 108
15.2 Τετραμελείς δακτύλιοι 110
15.3 Πενταμελείς και εξαμελείς δακτύλιοι 111
15.4 Σύνθεση δακτυλίου 112
Κεφάλαιο 16: Το παλλάδιο στην Ετεροκυκλική Χημεία 114
16.1 Αντιδράσεις καταλυόμενες από παλλαδίο(0) (μεταβατικό μέταλλο) 114
16.2 Αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης μεταξύ οργανομεταλλικών ενδιαμέσων και αλογονιδίων:
σχηματισμός δεσμών άνθρακα-άνθρακα 115
16.3 ?λλες αντιδράσεις σχηματισμού δεσμών άνθρακα-άνθρακα 118
16.4 Αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης μεταξύ πυρηνόφιλων ετεροατόμων και αλογονιδίων:
σχηματισμός δεσμών άνθρακα-ετεροατόμου 119
16.5 Τριφλικοί εστέρες ως υποστρώματα σε αντιδράσεις καταλυόμενες από παλλάδιο 119
16.6 Μηχανισμοί διεργασιών καταλυόμενων από παλλάδιο(0) 120
16.7 Εκλεκτικότητα 122
Κεφάλαιο 17: Ετεροκυκλικές ενώσεις στη Βιοχημεία 124
17.1 Ετεροκυκλικά αμινοξέα και σχετικές ενώσεις 124
17.2 Το πορφοχολινογόνο και οι «χρωστικές της ζωής» 125
17.3 Ετεροκυκλικές βιταμίνες-συνένζυμα 126
17.4 Δεοξυριβονουκλεϊνικό οξύ (DNA)-Γενετική πληροφορία 130
Κεφάλαιο 18: Ετεροκυκλικές ενώσεις στην Ιατρική 132
18.1 Φαρμακευτική Χημεία-Πώς δρουν τα φάρμακα 132
18.2 Ανακάλυψη και ανάπτυξη φαρμάκων 133
18.3 Οι νευροδιαβιβαστές 134
18.4 ?λλοι αναστολείς ενζύμων 139
18.5 ?λλα σημαντικά καρδιαγγειακά φάρμακα 140
18.6 Αντιμολυσματικά φάρμακα 140
18.7 Αντικαρκινικά φάρμακα 142
Ευρετήριο 144